В які положення гідроксильна група (-ОН) фенолу орієнтує входження наступних замісників в реакціях електрофільного заміщення (Se)?
- A Мета-
- B Орто-, пара-
- C Орто-, мета-
- D Пара-, мета-
- E Тільки пара-
Правильна відповідь: B. Орто-, пара-
Пояснення
Правильна відповідь: Орто-, пара-. Ключові слова: гідроксильна група, електрофільне заміщення
Пояснення: у Фенол гідроксильна група (–OH) є активуючим замісником і проявляє +М (мезомерний) ефект. Вона підвищує електронну густину в бензеновому кільці, особливо в положеннях орто- та пара- відносно себе.
Тому під час реакцій електрофільного заміщення нові замісники переважно входять саме в ці положення. чому інші варіанти неправильні: 1.Мета-орієнтація характерна для деактивуючих груп (–NO₂, –SO₃H, –COOH тощо), які відтягують електронну густину з кільця.
Гідроксильна група –OH навпаки активує бензенове кільце, тому мета-орієнтація для Фенол не характерна. 2.Орто-, мета- Група –OH спрямовує заміщення не в мета-положення, бо там немає підвищеної електронної густини. 3.Пара-, мета-–OH не є мета-орієнтантом, тому комбінація неправильна. 4.Тільки пара-
Хоч пара-продукт справді утворюється, але не єдиний.Через симетрію та вплив –OH реакції йдуть у двох напрямках — орто і пара.
Пояснення: у Фенол гідроксильна група (–OH) є активуючим замісником і проявляє +М (мезомерний) ефект. Вона підвищує електронну густину в бензеновому кільці, особливо в положеннях орто- та пара- відносно себе.
Тому під час реакцій електрофільного заміщення нові замісники переважно входять саме в ці положення. чому інші варіанти неправильні: 1.Мета-орієнтація характерна для деактивуючих груп (–NO₂, –SO₃H, –COOH тощо), які відтягують електронну густину з кільця.
Гідроксильна група –OH навпаки активує бензенове кільце, тому мета-орієнтація для Фенол не характерна. 2.Орто-, мета- Група –OH спрямовує заміщення не в мета-положення, бо там немає підвищеної електронної густини. 3.Пара-, мета-–OH не є мета-орієнтантом, тому комбінація неправильна. 4.Тільки пара-
Хоч пара-продукт справді утворюється, але не єдиний.Через симетрію та вплив –OH реакції йдуть у двох напрямках — орто і пара.
Повне пояснення доступне з підпискою MDstuds Pro або нашим студентам.
Отримай більше можливостей з MDstuds Pro
Що входить в підписку:
- пояснення до кожного тесту
- бази тестів українською
- бази тестів англійською
- тести по темах
- функція «задати питання»