Питання 8 з 150 · Тема: Тема 3 (Органічна хімія) - Ароматичні вуглеводні · Органічна хімія

За якою реакцією і механізмом відбувається перетворення толуолу на бромметилбензол?

Зображення до питання
  1. A HBr при УФ-опроміненні, SR (заміщення радикальне)
  2. B Br2 в присутності Fe, SE (заміщення електрофільне)
  3. C Br2 в присутності FeBr3, SE (заміщення електрофільне)
  4. D Реакція з бромом, SR (заміщення радикальне)
  5. E Br2 в присутності Fe, SR (заміщення радикальне)

Правильна відповідь: D. Реакція з бромом, SR (заміщення радикальне)

Пояснення

Правильна відповідь: реакція з Br₂, SR (радикальне заміщення). Ключові слова: механізм перетворення толуолу на бромметилбензол
Пояснення:
Толуол містить бензильний (–CH₃) бічний ланцюг, який легко вступає в реакції радикального заміщення (SR) під дією брому.
Реакція:C₆H₅–CH₃ + Br₂ → C₆H₅–CH₂Br + HBr (hv або нагрівання)
Продукт — Бромметилбензол.
Чому саме SR, а не SE:
Бензенове кільце реагує через електрофільне заміщення (SE)
Але в цьому випадку реакція відбувається не в кільці, а в бічному ланцюзіДля бензильного положення характерне радикальне заміщення (SR)
Чому інші варіанти неправильні:
Br₂/Fe або FeBr₃ (SE) — дає бромтолуол (заміщення в кільці)
HBr/UV — не характерний шлях утворення бензилброміду
SR з Br₂ без умов часто неповний варіант, а сам механізму правильний саме радикальний

Повне пояснення доступне з підпискою MDstuds Pro або нашим студентам.

Отримай більше можливостей з MDstuds Pro
Що входить в підписку:
  • пояснення до кожного тесту
  • бази тестів українською
  • бази тестів англійською
  • тести по темах
  • функція «задати питання»